Die Verbindung zu Dr. Mark Saginor habe eine ganz spezielle Dynamik gehabt, sagte seine Tochter Jennifer in der Doku: "Mein Vater und Hef hatten eine spirituelle Verbindung, gegen die keine dieser Ehefrauen oder Freundinnen angekommen ist. Ihre Freundschaft war wie das nächste Level. Sie waren wie Seelenverwandte", so die Tochter von Hugh Hefners persönlichem Hausarzt.
Auch Hefner-Ex Holly bestätigte: "Sie haben die Dinge recht weit getrieben. Sie waren mehr als nur gute Freunde, sie wurden Liebhaber". Hugh Hefner selbst machte aus seiner bisexuellen Offenheit nie ein Geheimnis. "Wenn man in die Swinger-Periode, die Orgien-Zeit in den 70ern involviert war - da gab es mehr als nur ein bisschen Bisexualität", sagte der Playboy-Gründer einmal in einem Interview.
2004 wurde Hefners Hausarzt beschuldigt, eine 19-Jährige auf Drogen zum Oralsex gezwungen zu haben. Der Arzt verlor für fünf Jahre seine Approbation. Hefner wandte sich schließlich von seinem Freund ab.