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Steve Carell in einer unvergleichlichen Komödie von Judd Apatow: Andy Stitzer ist 40 Jahre alt, Single und Jungfrau. Als seine Kollegen dies herausfinden, ist die Sache für sie glasklar: Sie müssen Andy helfen. Es folgen eine ganze Reihe misslungener Dates und furchtbarer Verabredungen - bis ihm die alleinerziehende Mutter Trish über den Weg läuft. Das Drama um Andys Jungfräulichkeit scheint endlich ein Ende zu haben ...