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Bislang hat Billy Madisons Vater die Eskapaden seines Sohnes und dessen katastrophale schulische Leistungen immer wieder hingenommen. Eines Tages platzt dem alten Herrn der Kragen und er offenbart seinem Sohn, dass er gedenke, seine Hotelkette nicht ihm, sondern seinem Vizepräsidenten zu vermachen. Billy sieht sein sorgloses Leben in Gefahr und lässt sich auf einen gewagte Wette ein...